Isopentenil pirofosfato

farmaco

L'isopentenil pirofosfato (IPP), o isopentenil difosfato (IDP), è un intermedio della via metabolica dell'acido mevalonico o della via metabolica del metileritritolo fosfato, utilizzata dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni, terpenoidi e steroli.

Isopentenil pirofosfato
modello ad asta e sfera
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
[3-metilbut-3-enossi(ossido)fosforil] fosfato
Abbreviazioni
IPP
IDP
Nomi alternativi
isopentenil difosfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H12O7P2
Massa molecolare (u)246,092
Numero CAS358-71-4
PubChem15983957
DrugBankDBDB04714
SMILES
CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
Indicazioni di sicurezza

Isopentenil difosfato e i terpenoidi

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Questa molecola si combina con il dimetilallil difosfato per dare un terpenoide C10 chiamato Geranil difosfato (il suo alcol corrispondente è il Geraniolo, terpenoide profumato che possiamo trovare nell'olio di rose o nel vino). Con l'aggiunta di un altro IPP, grazie all'enzima prenil transferasi, si ha la formazione della Farnesil difosfato (FPP). Sempre grazie allo stesso enzima alla FPP viene aggiunto un altro IPP formando la geranilgeranil difosfato o GGPP; il processo continua andando a formare al massimo terpenoidi C25.

I terpenoidi C30 e C40, rispettivamente triterpenoidi e tetraterpenoidi, sono ottenuti per dimerizzazione di unità C15 e C20. Un famoso tetraterpene (C40) è il Beta-carotene, precursore dei C13 Norisorprenoidi, importanti aromi varietali, glicosilati nell'uva, liberati durante il processo fermentativo.

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